Miasto Tczew dość długo stosunkowo zachowało wierność zakonowi. Po pożarze w r. 1433 własnych kłopotów miało dosyć, może za dużo, by o ogólnej biedzie, o ruchu szerzącym się w kraju pomyśleć. W r. 1440 nie było jeszcze dostatecznie odbudowane. Gdy w r. tym szacowano miasta: Starogard, Gniew, Nowe i Tczew, opodatkowano Starogard w wysokości grzywien 400, Gniew i Nowe w wysokości grz. 200, a Tczew w wysokości tylko 100 grzywien, jak pisze kronikarz Schneider. Jeszcze w roku 1442, gdy zakon tracił już ziemię pod nogami, wójt tczewski donosi w. mistrzowi, że gmina tczewska pozostaje nadal wierną i gotowa wszystko uczynić, co w. mistrz rozkazać zechce, a zgadza się nawet na podatek żeglugowy, który gdzieindziej był kamieniem obrazy. Ale zapewnienie wójta było zapoznaniem siły prądów nurtujących w obywatelstwie. Nieco później na zjeździe miast spotykamy jako delegatów miast obywateli Kusmalcz [1] i Hauenschild. O Kusmalczu wiemy, że był zwolennikiem oderwania Prus od zakonu. Był człowiekiem majętnym, synem bogatego obywatela, kupca Jana Kusmalcz. [1] Dzięki jego przeważnie wpływom miasto przystąpiło jako jedno z ostatnich do związku. Rada Związkowa zamianowała starostą starogardzkim, gniewskim, nowskim i tczewskim Jana z Jani w lutym r. 1454.
Wypowiedzenie posłuszeństwa zakonowi przez związek było powodem 13 lat trwających walk, w ciągu których miasto różne przechodziło koleje. Jan z Jani w bitwie chojnickiej uwięziony i przewożony do Malborga, zwiedził swój Tczew już jako więzień, gdyż mimo posiłki gdańskie znajdujące się w mieście zakon zdołał rychło po 3-dniowem oblężeniu dnia 29 września tegoż roku miasto zająć. W następnych latach aż do r. 1457 kilkakrotnie kusili się gdańszczanie o zdobycie miasta. Z dawna utrzymywane stosunki z Gdańskiem oraz praca stronników związku czyniły swoje, podrywając wiarę w zakon i torując drogę zdradzie. W r. 1456 tylko przypadek przeszkodził przejściu miasta w ręce gdańszczan. Rok później zaciężnicy krzyżaccy, nie odebrawszy od dłuższego czasu żołdu, sami wydali miasto i gród królowi polskiemu.
W uznaniu ofiar i wysług wojennych król podarował tczewskie województwo gdańszczanom. Przeszło ono w ich posiadanie 13 czerwca 1457 r. Na zawiadowcę terytorjum tczewskiego, gdańskiego, grabińskiego i gniewskiego powołali oni swego rajcę Otona Brambeke. Miasto natomiast powierzono 12 lipca Prandocie Lubieszowskiemu, który wytrwał na stanowisku przez jeden rok. Miejsce jego zajęli 12 lipca 1458
