Wymarzył sobie życie mnicha-ascety, upływające w ciszy, ubóstwie, umartwieniu, rozmyślaniu i modlitwie, zgoła różne od tego trybu życia, jaki wiodła hałaśliwa, zbytkow na, rozpustna i płocha stolica, a zwłaszcza dwór cesarski. Marzenie Chryzostoma, a raczej postanowienie, powzięte w młodzieńczym zapale dwudziestokilkoletniego neofity, wnet po dość nagłem przejściu z pogańskiego helenizmu na chrześcijaństwo (369), nie doczekało się nigdy trwalszego urzeczywistnienia. Od pustelniczego życia odwodził go przez dłuższy czas wzgląd na sędziwą i schorowaną matkę, później zaś — po czteroletnim pobycie w odludnej grocie górskiej — wzgląd na zdrowie, które z natury już było wątłe, a wycieńczyło się nadmiernie wskutek trudów i umartwień. Już wtedy Jan zmuszony był wrócić do Antjochji między ludzi; już wtedy wbrew swej woli — na rozkaz biskupów Melecjusza i Flawjana — musiał przyjąć święcenia diakońskie (381) i kapłańskie (386). Cowięcej, zamiast samotnych rozmów z Bogiem i własnem sumieniem
