Psalmów pokutnych. Nadto przepasywał się zawsze na gołem ciele kolczastym, żelaznym paskiem. Gdy go Bracia zakonni upominali, iż zbyt surowo z ciałem swojem postępując, nie daje mu odpoczynku, zwykł odpowiadać wskazując na grób: „Tu ono dosyć odpocznie, teraz zaś niech zarabia na nagrody niebieskie.“
Obdarzony znakomitą wymową, pracował wiele na kazalnicy i mnóstwo dusz Panu Bogu pozyskał. Sława jego jako wielkiego kaznodziei i św. Zakonnika, pobudziła zazdrosnych przeciw niemu. Oskarżyli go oni przed władzą dyecezyalną, jakoby w Kościele Bożym nowości zaprowadzał. Miał bowiem zwyczaj po każdem kazaniu polecać ludowi trzykrotne wezwanie Imienia „Jezus.“ Z tego powodu wezwano go do władzy w celu wytłómaczenia się. Szymon na swą obronę tak odpowiedział: „Wszakże Apostoł Paweł Imię to roznosić kazał pomiędzy narody, króle i syny Izraelskie. Jan Ewangelista więcej niż dwieście razy wymienił je w swojej Ewangelii, a święty Bernard napisał: „Suchym będzie pokarm dla duszy, jeśli tem Imieniem nie będzie okraszony“, wkońcu wreszcie w Piśmie św. stoi: „Że każdy, któryby wzywał Imienia Pańskiego, zbawion będzie.“ (Joel 2, 32). Słów te kilka dostatecznymi były na jego obronę, poczem Szymon odszedł z pochwałą od władzy za gorliwość swoją o sławę Imienia „Jezus“, modląc się gorąco za tych którzy w zawiści ku niemu zaszkodzić mu chcieli.
Dla większego przejęcia się miłością Męki Pana Jezusa, odprawił podróż wraz z jednym towarzyszem do Ziemi świętej, bez żadnych zgoła zasobów pieniężnych, zdając się jedynie na Opatrzność Pana Boga. Najprzoód zwiedził progi Apostolskie, to jest Rzym, gdzie otrzymał błogosławieństwo Papieskie. Następnie po wielu niebezpiecznych przejściach stanął szczęśliwie w Jerozolimie, gdzie skrapiał łzami i okrywał gorącymi pocałunkami miejsca, które Zbawiciel nasz stopami Swemi i Przenajświętszą Krwią Swoją naznaczył.
Po powrocie do Krakowa rozgrzany jeszcze bardziej miłością Bożą, z Bogiem tylko w swej celi zakonnej przestawał, chyba że potrzeba bliźniego wymagała jego usługi.
Za jego czasów nawiedził Pan Bóg kraj nasz, a mianowicie Kraków, ciężkiem morowem powietrzem, pospolicie dżumą zwanem. Gdy wszyscy nad tą klęską boleli, Szymon widząc jak ona pobudzała ludzi do skruchy i pokuty, nazywał ją Jubileuszem wybranych, którego wkońcu i sam dostąpił. Gdy bowiem wśród powszechnego popłochu uciekających z miasta przed morem, nawet niektórzy pasterze trzody swojej odstąpili, Szymon podwajając gorliwość, dzień i noc obsługiwał zapowietrzonych, udzielając im ostatnie Sakramenta i doglądając ich, a szczególnie biedniejszych, gdy wszelkiego dozoru pozbawieni byli. Wśród takowych usług, w czasie kazania w oktawę Nawiedzenia Najświętszej Maryi Panny, będąc na ambonie, uczuł na lewej łopatce zbierający się
