Uderzyły go zwłaszcza dwie reprodukcye św. Jana Chrzciciela: na jednej trzymał w ręce lewej złoty kielich, z którego wychodziło dzieciątko; na drugiej miał dwie głowy: jedną żywą na ramionach, a drugą uciętą niósł oburącz na półmisku; obie te głowy miały wyraz okropny — z oczu szeroko otwartych przebijał strach, broda i włosy były powichrzone. Habit mniszy okrywał ciało, rozpościerając się nad niem w postaci skrzydeł; kości rąk i nóg były suche i wydawały się, jakby stworzone do wzlotu. Od ramion strzelały olbrzymie skrzydła, podobne do łabędzich lub do skrzydeł owych wielkich, fantastycznych ptaków grandi ucelli, o których Leonard marzył przez całe życie.
Przypomniały mu się słowa proroka Malachyasza:
„I przyszlę wam mojego zwiastuna i torować będzie drogę przedemną. Oto nadchodzi“.
Skoro tylko monarcha opuścił Amboise, miasto popadło znowu w martwotę i ciszę. Słychać było tylko wieczorami dzwony, wzywające na Anioł Pański, lub głos zegaru z wieży ratuszowej.
Leonard zaczął znowu malować Jana Chrzciciela, ale praca szła coraz trudniej i wolniej. Franciszek znajdował, że mistrz żąda od siebie rzeczy niemożliwych.
Czasami, o zmroku, Leonard odsłaniał Giocondę, wpatrywał się w nią długo, przenosząc oczy z jej twarzy na oblicze Jana Chrzciciela, a wtedy uczniowi zdawało się, była to może gra świateł i cieni — że wyraz twarzy kobiety i Młodzianka zmienia się na tych obrazach, że Zwiastun staje się Monną Lizą, a Monna Liza — Zwiastunem i że oboje nabierają życia.
Zdrowie mistrza podupadało z dniem każdym. Napróżno Franciszek błagał go, aby zaniechał pracy, Leonard był głuchym na te prośby.
Pewnego dnia jesiennego w r. 1518, stojąc przy staludze, zachwiał się i padł na ziemię. Francesco nadbiegł z drugiego końca pracowni. Przeniesiono Leonarda do pokoju sypialnego.
